Антимикробные свойства ацетиленовых четвертичных аммониевых солей

Владимир Петрович Андреев, Анна Владимировна Зачиняева, Павел Сергеевич Соболев, Ярослав Васильевич Зачиняев, Vladimir Andreev, Anna Zachinjaeva, Pavel Sobolev, Jaroslav Zachinjaev

Аннотация


В течение длительного промежутка времени предельные четвертичные аммониевые соли применяются в качестве компонентов составов, обладающих противомикробными свойствами по отношению к некоторым штаммам микроорганизмов. Недостатком применения таких составов является формирование резистентности микроорганизмов к последним. В настоящей статье представлены результаты экспериментальных исследований антимикробной активности синтезированных ацетиленовых четвертичных аммониевых солей, а также коммерчески доступных предельных четвертичных аммониевых солей,  по отношению к тест-культурам Proteus mirabilis; Proteus vulgaris; Salmonella typhimurium; Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Shigella sonne, Serratia marcescens, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Penicillium spp. и  Bacillus cereus. Диско-диффузионным методом определены диаметр зон подавления роста тест-культурами микроорганизмов. Действии растворов ацетиленовых четвертичных аммониевых солей различной концентрации проводили методом серийных разведений. Результаты исследований показали, что диапазон минимальной подавляющей концентрации бромида три-н-октилпроп-2-иниламмония для исследованных тест-культур микроорганизмов составляет от 0.1 до 0.0001 %, а бромидов три-н-октилбут-2-инил- и три-н-октилокт-2-иниламмония - от 1 до 0.0001 %, в то время как предельные четвертичные аммониевые соли проявляют противомикробных эффект к аналогичным культурам патогенных микроорганизмов в концентрациях на порядок выше и более. На лабораторных мышах проведена оценка токсичности ацетиленовых четвертичных аммониевых солей, которая показала, что по параметрам острой токсичности при введении в желудок все три ацетиленовые четвертичные аммониевые соли относятся к 3 классу умеренно опасных веществ; при нанесении на кожу бромиды три-н-октилпроп-2-иниламмония и три-н-октилбут-2-иниламмония относятся к 1 классу, а бромид три-н-октилокт-2-иниламмония – ко 2 классу опасности.

Ключевые слова


азотсодержащие органические соединения; тест-культуры микроорганизмов; диско-диффузионный метод; растворы; метод серийных разве- дений; устойчивость

Полный текст:

PDF

Литература


Андреев В. П., Зачиняева А. В., Ремизова Л. А. Бактерицидные и фунгицидные свойства ацетиленовых четвертичных аммониевых солей // Ученые записки ПетрГУ, сер. естеств. и технич. науки. 2012. № 4. С. 47–51.

Андреев В. П., Вукс Е. М., Кочеткова Е. В., Ремизова JI. А., Фаворская И. А. Кватернизация ацетиленовых аминов 2-акинил и алкилгалогенидами // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 3. С. 464–467.

Гудзь О. В. Итоги и перспективы клинического применения дезинфекционных средств из группы четвертичных аммониевых соединений // Провизор. 1998. Вып. 12. С. 27–39.

Йоффе Б. С., Бабаян Е. П., Злотник Р. Е. Синтез и применение катионных ПАВ. М.: НИИТЕХИМ, 1988, С. 42.

Королюк А. М., Сбойчаков В. Б. Медицинская микробиология. СПб.: ЭЛБИ, 1999, С. 63–64.

Крученок Т. Б. Научные основы направленного поиска новых дезинфицирующих средств и изучения механизма их действия // Проблемы дезинфекции и стерилизации. Сборник научных трудов. Москва, 1985. С. 6–13.

Лиманов М. О., Иванов С. Б., Крученок Т. Б. Синтез и бактерицидная активность катионных поверхностно-активных веществ, содержащих асимметричный атом азота // Хим.-фарм. журн. 1984. № 6. С. 703–706.

Лиманов В. Е., Эпштейн А. Е., Скворцова Е .К., Арефьева Л. И. 5 всесоюзная конференция по химии ацетилена. Тбилиси, 1975, С. 94.

Ляпунов Н. А., Бобылева Л. Г., Иванов Л. В., Грецкий В. М., Чуева И. Н., Рудько А.П. Исследование катионных поверхностно-активных веществ - солей алкиламидопропил-диметилбензиламмония // Фармация. 1984. Т. 33. № 3. С. 26–30.

МУК 4.12.1890-04. М.: Минздрав России, 2004, 92 с.

Патент РФ № 2730525. 24.08.2020.

Патент РФ № 2146151. 10.03.2000.

Писько Г. Т. , Овчинников В. Г., Гудзь О. В., Смирнова Н. А., Тарасенко В. С. Противомикробные свойства производных гексаметилендиамина, содержащих остатки высокомолекулярных спиртов //Физиологически актив. вещества. 1984. Вып. 16. С. 54–57.

Шестопалов Н. В., Федорова Л. С., Скопин А. Ю. Антимикробная активность и минимальные эффективные концентрации химических соединений, входящих в состав дезинфекционных средств // Гигиена и санитария. 2019. Т. 98. № 10. С. 1031–1036.

Best M., Sattar S. A., Springthorpe V. S., Kennedy M. E. Efficacies of selected disinfectants against Mycobacterium tuberculosis // J. Clin. Microbiol. 1990. Vol. 10. P. 2234–2239.

Girardo P., Reverdy M. E., Martra A., Fleurette J. Determsnation de la concentration minimale bactericide de trois antiseptiques et un desinfectant sur S 80 soudes de bacilles gram negatife d,origine hospitaliere // Pathol. biol. 1989. no. 5. P. 605—611.

Jennings M. C., Minbiole K. P. C., Wuest W. M. Quaternary Ammonium Compounds: An Antimicrobial Mainstay and Platform for Innovation to Address Bacterial Resistance // ACS Infect. 2015. Vol. 1, 288–303.

Kabara J. J., McKillip W. J., Sedor E. A. Aminimides: I. Antimicrobial effect of some long chain fatty acid derivatives // Journal of the American Oil Chemists Society. 1975. Vol. 52. no. 8. P. 316–317.

Li F., Weir M., Xu H. Effects of Quaternary Ammonium Chain Length on Antibacterial Bonding Agents // J Dent Res. 2013. Vol. 92. P. 932–938.

Makvandi P., Jamaledi R., Jabbari M., Nikfarjamb N., Borzacchiello A. Antibacterial quaternary ammonium compounds in dental materials: A systematic review // Dent. Mater. 2018. Vol. 34. no. 6. P. 851–867.

Russell A. D. Bacterial spores and chemical sporicidal agents // Clin. Мicrobiol. 1990. Vol. 2. P. 99–119.

References

Andreev V. P., Zachinjaeva A. V., Remizova L. A. Baktericidnye i fungicidnye svojstva acetilenovyh chetvertichnyh ammonievyh solej // Uchenye zapiski PetrGU, ser. estestv. i tehnich. nauki. 2012. no 4. P. 47–51.

Andreev V. P., Vuks E. M., Kochetkova E. V., Remizova JI. A., Favorskaja I. A. Kvaternizacija acetilenovyh aminov 2-akinil i alkilgalogenidami // ZhOrH. 1979. Vol. 15. Vyp. 3. P. 464–467.

Gudz' O. V. Itogi i perspektivy klinicheskogo primenenija dezinfekcionnyh sredstv iz gruppy chetvertichnyh ammonievyh soedinenij // Provizor. 1998. Vyp. 12. P. 27–39.

Joffe B. S., Babajan E. P., Zlotnik R. E. Sintez i primenenie kationnyh PAV. M.: NIITEHIM, 1988, P. 42.

Koroljuk A. M., Sbojchakov V. B. Medicinskaja mikrobiologija. SPb.: JeLBI, 1999, P. 63–64.

Kruchenok T. B. Nauchnye osnovy napravlennogo poiska novyh dezinficirujushhih sredstv i izuchenija mehanizma ih dejstvija // Problemy dezinfekcii i sterilizacii. Sbornik nauchnyh trudov. Moscow, 1985. P. 6–13.

Limanov M. O., Ivanov S. B., Kruchenok T. B. Sintez i baktericidnaja aktivnost' kationnyh poverhnostno-aktivnyh veshhestv, soderzhashhih asimmetrichnyj atom azota // Him.-farm. zhurn. 1984. no 6. P. 703–706.

Limanov V. E., Jepshtejn A. E., Skvorcova E .K., Aref'eva L. I. 5 vsesojuznaja konferencija po himii acetilena. Tbilisi, 1975, P. 94.

Ljapunov N. A., Bobyleva L. G., Ivanov L. V., Greckij V. M., Chueva I. N., Rud'ko A.P. Issledovanie kationnyh poverhnostno-aktivnyh veshhestv - solej alkilamidopropil-dimetilbenzilammonija // Farmacija. 1984. Vol. 33. no 3. P. 26–30.

MUK 4.12.1890-04. M.: Minzdrav Rossii, 2004, 92 p.

Pis'ko G. T. , Ovchinnikov V. G., Gudz' O. V., Smirnova N. A., Tarasenko V. S. Protivomikrobnye svojstva proizvodnyh geksametilendiamina, soderzhashhih ostatki vysokomolekuljarnyh spirtov //Fiziologicheski aktiv. veshhestva. 1984. Vyp. 16. P. 54–57.

Patent RF № 2730525. 24.08.2020 [Russian patent No. 2730525. August 24, 2020].

Patent RF № 2146151. 10.03.2000 [Russian patent No. 2146151. March 10, 2000].

Shestopalov N. V., Fedorova L. S., Skopin A. Ju. Antimikrobnaja aktivnost' i minimal'nye jeffektivnye koncentracii himicheskih soedinenij, vhodjashhih v sostav dezinfekcionnyh sredstv // Gigiena i sanitarija. 2019. Vol. 98. no 10. P. 1031–1036.

Best M., Sattar S. A., Springthorpe V. S., Kennedy M. E. Efficacies of selected disinfectants against Mycobacterium tuberculosis // J. Clin. Microbiol. 1990. Vol. 10. P. 2234–2239.

Girardo P., Reverdy M. E., Martra A., Fleurette J. Determsnation de la concentration minimale bactericide de trois antiseptiques et un desinfectant sur S 80 soudes de bacilles gram negatife d,origine hospitaliere // Pathol. biol. 1989. no. 5. P. 605—611.

Jennings M. C., Minbiole K. P. C., Wuest W. M. Quaternary Ammonium Compounds: An Antimicrobial Mainstay and Platform for Innovation to Address Bacterial Resistance // ACS Infect. 2015. Vol. 1. 288–303.

Kabara J. J., McKillip W. J., Sedor E. A. Aminimides: I. Antimicrobial effect of some long chain fatty acid derivatives // Journal of the American Oil Chemists Society. 1975. Vol. 52. no. 8. P. 316–317.

Li F., Weir M., Xu H. Effects of Quaternary Ammonium Chain Length on Antibacterial Bonding Agents // J Dent Res. 2013. Vol. 92. P. 932–938.

Makvandi P., Jamaledi R., Jabbari M., Nikfarjamb N., Borzacchiello A. Antibacterial quaternary ammonium compounds in dental materials: A systematic review // Dent. Mater. 2018. Vol. 34. no. 6. P. 851–867.

Russell A. D. Bacterial spores and chemical sporicidal agents // Clin. Мicrobiol. 1990. Vol. 2. P. 99–119.




DOI: http://dx.doi.org/10.17076/eb1702

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Труды КарНЦ РАН, 2014-2019